1998-й

Сезон 2006 года начался для Монтойи с неприятных новостей. Во-первых, МакЛарен объявил, что в 2007 году одно из боевых мест займет Фернандо Алонсо. Во-вторых, команде решила не продлевать опцион на контракт Хуана, дав таким образом понять, что место в серебристом кокпите колумбийцу на будущее вовсе не гарантировано. Более того, на фоне весьма теплого отношения команды и ее руководителя, Рона Денниса, к Кими Райкконену, становилось понятно, что команда держит его «про запас», рассчитывая на него только в том случае, если финн откажется гоняться за британскую конюшню.

В первой же гонке нового сезона Хуан снова уступает напарнику, и над ним начинают сгущаться тучи. В то время, когда Кими прорывается с последнего ряда стартового поля на подиум, Хуану лишь удается отстоять свою 5ю позицию, которую он занимал на старте и не пропустить Хонду Дженсона Баттона. На третьей гонке, в Австралии, он допускает сразу несколько ошибок. Сначала – разворот в квалификации, затем – при прогреве шин на прогревочном круге, из-за чего он едва успевает занять свою стартовую позицию. А в гонке он, перестаравшись, широко заезжает на траву, и электроника болида глушит двигатель, вынуждая Монтойю сойти с дистанции.

Первый в сезоне подиум Хуану-Пабло удается добыть не в пылу борьбы, а проявив благоразумие. В Сан-Марино эта тактика приносит успех – стоило колумбийцу перестать гнать во весь опор (в Имоле он был вынужден использовать запасную машину после того, как на его боевом болиде обнаружилась протечка топлива) – и результат не заставил себя долго ждать. В Монако эта же тактика снова принесет ему успех – на этот раз 2е место, позади Алонсо - после сходов Райкконена и Вебера. Эти результаты позволяют ему приблизиться в чемпионате к напарнику. В Сильверстоуне его машина оказалась повреждена после старта, и Монтойе ничего не оставалось, как просто довести ее до финиша – о борьбе думать не приходилось

Желание догнать во что бы то ни стало сыграло с Хуаном злую шутку в Канаде. Неудачно стартовав, он бросился отыгрываться. На первом же круге он прошел Михаэля Шумахера, который, видя настойчивость Хуана, не стал слишком сопротивляться. На втором Хуан уперся в новичка Нико Росберга на Вильямсе. Нико оказался неуступчивым соперником и никак не желал уступать. После нескольких агрессивных атак Монтойя не удержал болид и ударил соперника. Для Росберга столкновение закончилось контактом с отбойником и сходом. Монтойя же, заменив передний обтекатель, бросился отыгрываться и вскоре, не удержав машину в последнем повороте трассы, влетел в «Стену чемпионов».

После этой гонке в прессе начали появляться активные слухи, что Макларен не будет продлевать контракта с колумбийцем на 2007й год. Вариантов трудоустройства было немного – Тойота, где ему предстояло вновь встретиться с бывшим напарником по Вильямс Ральфом Шумахером, с которым они друг друга не переваривали – и Ред Булл, испытывающий тягу к громким именам. Ни один из вариантов не был сколь-либо конкурентоспособен.

Последней каплей в отношениях Монтойи и команды стало массовое столкновение на Гран-при США в Индианаполисе на первом круге, в котором Хуан в первом же повороте после старта вынес своего напарника. Взбешенный Рон Деннис утверждал, что за 25 его лет руководства командой ничего подобного с его гонщиками не происходило. Стало понятно, что дальнейшие взаимоотношения буду лишь в тягость и пилоту, и руководству и через несколько дней появились два пресс-релиза. Сначала – о том, что Хуан подписал контракт в NASCAR с командой Чипа Ганасси, а через два дня – о том, что контракт Монтойи и Макларен расторгнут по взаимному желанию, и уже на следующей гонке его место займет тестер Педро де ля Роза, а сам Хуан теперь сможет больше времени уделить семье и отдыху. Еще некоторое время колумбиец оставался связан обязательствами перед командой и не мог выступать в других гонках, но и эта формальность была улажена – Монтойя покинул Формулу-1, отказавшись от отступных.

В 2003 году Монтойе наконец удается вмешаться в борьбу за чемпионство. Команда Williams, неуверенно начавшая чемпионат, в середине сезона начала демонстрировать отменные результаты. Несмотря на ряд ошибок в пилотаже, приведшим к нескольким разворотам, Монтойе удается показывать хорошие результаты. Он одерживает 2 победы, и до Гран-при США идет в общем зачете вплотную за лидером, Михаэлем Шумахером. Увы, неудачная дождевая гонка в Индианаполисе перечеркивает его шансы на чемпионство, и он снова оказывается третьим в Кубке. В конце года становится известно, что Хуан, отношения которого с Williwms по ходу сезона стали ухудшаться, подписал контракт на 2005й год с McLaren.

2004й год стал не особо удачным и для команды, и для гонщика. Команда решилась на рискованный эксперимент с революционным болидом FW26 и прогадала. Хуан, и без того испытывавший проблемы с мотивацией, не показал впечатляющих результатов. По ходу сезона Хуан дважды подвергался дисквалификациям – один раз за несоответствие болида регламенту, другой раз – за несвоевременную замену болида перед стартом. Лишь яркая победа на завершающем сезон Гран-при Бразилии, одержанная в борьбе с Кими Райкконеном, скрасила впечатление от невыразительного сезона.

На второй год в Ф3000 набравшийся опыта Монтойя переходит в топ-конюшню SuperNova и становится чемпионом, опережая Ника Хайдфельда. Он также продолжает осваивать технику Ф1 в роли тестера Williams, хотя активного участия в тестовой программе конюшни не принимает. Понимая, что талант колумбийца нуждается в огранке, Френк Уильямс договаривается с Чипом Ганасси, владельцем одноименной команды серии КАРТ, о том, чтобы Монтойя провел пару сезонов в американском чемпионате. Взамен Уильямс получил двукратного чемпиона Занарди. Как показала практика, Ганасси явно не остался внакладе. В свое дебютном сезоне Монтойя не просто удостоился звания лучшего новичком года, но и сходу выиграл чемпионат КАРТ, победив опытного Дарио Франкитти и одержав 7 побед на этапах.

На следующий год дела пошли менее успешно, техника оказалась менее надежной. Монтойя смог стать лишь 9м, одержав 3 победы и 7 раз стартуя с поул-позишн. Но главным его достижением в 2000 году стала сенсационная победа в легендарной гонке "500 миль Индианаполиса", когда Хуан на незнакомой машине легко опередил всех пилотов серии IRL, включая ее чемпиона Грега Рэя.